1第一次‘湖楼诗会’
乾隆五十五年（1790年），袁枚七十五岁。这年春天回杭州祭扫祖坟，住在孙嘉乐在西湖的别业―宝石山庄。
早在前一年，孙嘉乐的长女孙云凤写信给袁枚提出师事袁枚的愿望。而且，其父孙嘉乐亦写信给袁枚提出“愿厕门墙，先生其许我否耶”，此信见《续同人集》文类卷四，信中详细叙述了结识袁枚的经纬。袁枚在‘答碧梧夫人’诗中云“四世交情存白发，千秋衣钵有红妆。伏生自笑衰颓甚，还想伝经到故乡”（注20），明确表示愿意接受孙的拜师。也许这件事成了袁枚借寓宝石山庄的一个缘起。
袁枚已经有八年没有回到杭州了，故“再见西湖笑口开，惹他鱼鸟尽惊猜”（注21）。杭州虽然是袁枚的故乡，但是他主要在南京经营随园，而“西子湖边无片瓦”，每次回杭州时总是借寓友人处，如乾隆四十四年在杭州作‘湖上杂诗’中有“浮家泛宅几回迁”句，并自注曰“先寓德生庵，再迁陈庄”（注22）。他対孙氏的宝石山庄非常满意，认为“主人赠我千金值，三面云山一面湖。鼠姑阶下剩残红，杨柳当楼扬碧空。一色琉璃铺十里，开门便作钓鱼翁”，孙云凤、孙云鹤两姐妹听说袁枚来了，“得信呼车拜榻前”，并且每天早上为袁枚送来新鲜的疏果。（注23）
在祭扫祖坟、寻亲访友、应酬当地大小官员的一系列活动基本结束之后，袁枚准备于四月十六日回南京。孙云凤邀请杭州的女诗人13人于四月十三日在宝石山庄举行诗会，向袁枚请业并送别袁枚。袁枚设了两桌酒席款待她们（注24）。这就是第一次“湖楼诗会”。作为诗会发起人的孙云凤为此次诗会作序云：
夫太史有采风之职，而《周南》多女子之诗。此夏侯所以伝经义于宫中，东坡所以遇名媛
于海上也。况乎西湖之胜，具见前人。北海之樽，重开今日哉。我随园夫子行年七十，妇
孺知名，所到四方，裙钗引领。庚戌四月十三日，因停扫墓之车，遂启伝经之帐。凤等抠
衣负笈，问字登堂。……不栉进士，竞伝击钵之诗；扫眉才人，独呈解围之弁。（注25
孙云凤的很多观点与其师袁枚是一致的。袁枚在反驳“女子不宜为诗”时也曾认为《诗经》中多女子之诗，“俗称女子不宜为诗，陋哉言乎！圣人以《关雎》、《葛覃》、《卷耳》冠《三百篇》之首，皆女子之诗”（注26），搬用圣人经典作为自己的论证依拠。袁枚在为自己教授女弟子弁护时，也常以伏生和夏侯胜自比，曰“汉廷夏侯胜，宫中延为师。以其年笃老，瓜李无嫌疑。我亦大耋年，伝经到女士”（注27）。伏生、夏侯胜皆是西汉著名经学者。秦始皇焚书时，伏生私藏《尚书》，汉朝建立之后，将《尚书》广为伝授。夏侯胜曾在汉宣帝时奉诏进宫教授太后。袁枚常援引这两个古例说明老年男子教授女子是古已有之，是合理合法的。另，孙云凤序中“不栉进士”一词亦有典故。唐刘纳言《谐噱录》‘不栉进士’曰“关图有妹能文，每语人曰：有一进士，所恨不栉耳”，后因以“不栉进士”称有文才的女子，与“扫眉才人”同义。
第一次湖楼诗会共有13名女诗人参加，具体的名单不详。拠吴柔之‘湖楼送别简斋先生’云“满城女士访名师，同赋临流赠别诗”，又，其诗自注云“杭城能诗闺秀悉至湖楼赋赠别诗，侄女以抱恙未果往”（注28）。可知这次集会的参会者应该以居住在杭州的女诗人为主。
根拠现有文献能够确切判定为参会者的有9人，即袁枚‘庚戌春暮寓西湖孙氏宝石山庄，临行赋诗纪事’诗中自注“女公子张秉彝、徐裕馨、汪妽等十三人以诗受业，大会于湖楼”中的3人，外加汪妽之妹汪女中（汪妽在诗会之后有‘简斋夫子别后，蒙寄手书存问寒家姊妹，赋诗奉答’，可知汪女中亦参加了诗会）1人，汪缵祖、孙廷桢2人（“续同人集”中有送别诗），以及孙云凤、孙云鹤姐妹、孙嘉乐妾王玉如3人。湖楼诗会的参会者名单历来众说纷纭，考其主要原因皆是没有正确把握诸人诗句的意思，仅凭有题咏诗就匆忙判断其为参会者。例如，合山究认为第一次湖楼诗会的参会者除上述9人之外，还有吴淑慎、冯蕙、钱孟钿（注29）。然考“续同人集”中此三人的送别诗，吴诗“路远未能依绛帐，情深不惜罄金罍”，钱诗“春风远隔苍山外，问字无因到绛帏”，二人似乎皆因路远未能出席，冯诗“将欲停车来问字，骊歌声起隔天望”，则似乎正打算来拜师，袁枚已经启程离开杭州了。所以，此三人虽有诗，不过是事后题咏，其作用和雅集图的补图、题画赞诗手法一样。
2第二次‘湖楼诗会’
时隔两年之后，即乾隆五十七年（1792年）的二月二十八日袁枚应孙嘉乐之约（注30），从南京出发经由杭州重游天台山。在杭州依然下榻孙嘉乐的宝石山庄。出发之时，袁枚対这次的旅程充满了期待。“记得前年往，湖楼乐有余。窓招花月入，灯照水云虚。游子登山屐，佳人问字车。者番寻旧梦，风景更如何”（注31）？似乎対杭州女弟子的期待更甚于目的地的天台山。虽然此次重来，老友钱琦已经去世，成城亦遭遣戍生死不明，使他有些伤感，但从总体上应该说袁枚还是愉快的，因为才华横溢的孙氏姐妹又将许多新作拿来请教袁枚。“感旧空吟潘岳赋，伝经又画伏生图。宋家姐妹多才思，争把新诗质老夫”（注32）。
袁枚在杭州作短暂的逗留之后，与会稽知府的幕友徐鑅庆（号朗斋，江苏金匮人）、同年子徐秉鉴（字小汀，浙江山阴人）等友人启程遍游天台山、四明山。于四月初回到杭州。于四月十三日（和两年前第一次湖楼诗会日期相同）（注33），再次招集杭州女弟子雅集宝石山庄举行第二次湖楼诗会。
恰巧袁枚于诗会前一日因事拜访了杭州知府明保（希哲），明保和袁枚一见如故，马上将袁枚引上画楼，让自己的四个妾出见，并命其中的梧桐和袖香两个妾拜袁枚为师（注34）。袁枚交游网络中的满洲人都已经深受汉族文人风雅的同化，袁枚甚至说“近日满洲风雅，远胜汉人”（注36）。明保不但让自己的两个妾拜在袁枚门下，而且殷勤地询问“先生诗社何时举？可许灵箫匏爵间，云外飞来许玉斧”（注36）？得到袁枚的许可之后，他第二天将两个妾带来，让出所坐的玻璃画舫，作为诸女游湖之用，并且为诗会送来了礼盛酒席和礼品。袁枚在《随园诗话补遗》中対上述事件作了重述。他在开头先追忆四十年前同样是满族出身的杭州知府鄂敏（筠亭）修禊西湖的故事，称“四十年来，风流响绝”。接着详细叙述了明保援助第二次诗会的情况：