元顺帝至正十三年夏五月，泰州张士诚起兵，陷高邮。士诚，白驹场亭民，为盐场纲司牙侩，与弟士德、士信俱以贩盐，缘为奸利，性轻财好施，颇得众心。至是，因乱，与其党李伯升、潘原明、吕珍等十八人，聚兵陷泰州。十四年冬十一月，元右丞相脱脱围高邮，张士诚引兵逆战，脱脱奋击，大破之。士诚不能支，与吕珍、潘原明等十八骑突围出走，
脱脱遂克高邮。十六年春二月，张士诚陷平江。脱脱既窜，士诚亡命，复聚众渡海，攻陷平江，遂掠松江、湖州、常州诸郡，皆下之。九月，徐达围常州。初，常州奔牛坝人陈保二聚众，以黄帕裹首，号黄包军。汤和等下镇江，保二降，至是，复叛归张士诚，诱执詹、李二将去。乙亥，太祖遣杨宪通好于士诚，书略曰：“近闻足下兵由通州，遂有吴郡。昔隗嚣据天水以称雄，今足下据姑苏以自王，吾深为足下喜。吾与足下东西境也，睦邻守围，保境息民，古人所贵，吾甚慕焉。自今以后，通使往来，毋惑于交构之言，以生边衅。”士诚得书，以太祖比之隗嚣，不悦，拘留宪不还。寻诱我斥堠，以舟师攻镇江，徐达等御之，败其军于龙潭。又寇宜兴，耿君用以铠腾栅，中槊死，宜兴入于士诚。太祖闻之，使谕徐达曰：“张士诚起于负贩，谲诈多端。今来寇镇江，是其交已变，当速出军攻毗陵，先机进取，沮其诈谋。”于是达帅师攻常州，进薄其垒。士诚遣其弟张九六以数万众来援。达曰：“张九六狡而善斗，使其胜，锋不可当，吾当以计取之。”乃去城十八里，设伏以待，仍命总管赵均用率铁骑为奇兵，达亲督师与九六战。锋既交，均用铁骑横冲其阵，阵乱，九六策马走，遇伏，马蹶，为先锋刁国宝、王虎子所获。九六即士德，枭鸷有谋，士诚陷诸郡，九六力为多，既被擒，士诚气沮。
十月，华云龙、王弼等复败士诚弟士信于旧馆，擒其骁将汤元帅。士诚既连败，乃奉书请和，愿输粮二十万石、黄金五百两、白金三百斤，以为犒军之资。太祖复书，数其开衅召兵之罪，且许其归我使臣将校，即当班师。士诚得书不报。
十一月，士诚诱我新附军叛去，助彼来战，徐达被围于牛塘。达勒兵与战，常遇春、廖永安、胡大海自外来援，夹击，大破之，擒其将张德，余兵奔入城。达率诸军困之。士诚复遣其将吕珍潜入城，督兵固守。
十七年春二月丙午，命耿炳文等率兵取长兴，张士诚将赵打虎以兵三千迎战，败之，追至城西门，打虎走湖州。戊申，遂克长兴，擒其守将李福安、答失蛮等，获战船三百余艘。立永兴翼元帅，命耿炳文统兵守之。寻士诚遣其伪左丞潘原明、元帅严再兴来寇，炳文击败之，生擒数百人，斩首甚众，原明等遁去。部将费聚复追至琐桥，败之。自是士诚不敢犯长兴者四年。
我师围常州既久，敌众乏食，不能支，吕珍等复潜遁去。三月戊午，克常州，立长春枢密院，以汤和为同佥总管统兵守之。夏五月，俞通海、张德胜等以舟师略太湖，入马迹山，冲贼水寨，降张士诚将王贵、纽津。经洞庭山口，吕珍兵猝至，诸将仓卒欲退，通海曰：“不可，我寡。”乃身先士卒决战，矢中右目，不为动，徐令壮士披已胄立船上，曰俞将军，珍不敢迫，引去。命两淮分院副使张鉴、同佥何文正率兵攻泰兴，张士诚遣兵来救，鉴等击败之，擒其将杨文德等。己卯，遂克泰兴。
六月，命长春枢密分院判官赵继祖、元帅郭天禄、镇抚吴良等率兵取江阴。张士诚兵据秦望山以拒我师，继祖等就攻之。会大风雨，其兵奔溃，我师据其山。翼日己未，进攻城西门，克之。擢良为分院判官，督兵守御。江阴密迩士诚，去姑苏仅百余里，控扼大江，实当东南要冲。未几，复命其弟吴祯增兵协镇。良等戮力设备，军容甚张，每寇至，辄破走之。
秋七月丁丑，徐达等下常熟。八月，徐达、常遇春、康茂才袭江阴马■沙，克之。元帅费子贤下武康。士诚累败，势日窘，南攻嘉兴、杭州，又为杨完者所破，乃请降于元。士诚虽降，而城池、甲兵、钱■皆自据如故。
十八年春二月，命廖永安、俞通海、桑世杰等讨张士诚，江阴石牌海寇伪帅栾瑞帅州判朱锭等整兵拒战，世杰奋戈跃马，陷阵死，永安等奋击，大败之，擒栾瑞、朱锭，尽获其海舟。
三月，邓愈、李文忠、胡大海率兵由徽州昱岭关进攻建德路，道出遂安，遇长钅仓元帅俞子贞，击败之，追至淳安。遂安守将洪某率众五千来援，大海复战败之。军抵建德，元参政不花等不支，弃城遁。丙申，克建德路，以文忠为帐前总制亲兵指挥使守之。文忠，太祖姊子也。时建德新破，城中守御未备，张士诚遣其徒率苗、僚水陆奄至城下。文忠出奇兵，大败之，取所斩俘馘，载巨筏中，乘流而下，水寇见之，亦遁。
夏六月，张士诚兵寇常州，汤和力战，败之，擒其卒三百人。士诚复寇常熟，廖永安与战于福山港，大破之，追至通州狼山，获其战舰而还。九月，元苗帅左丞杨完者为张士诚所杀。先是江、淮既乱，元
兵屡败，议者以为苗兵可用，遂自湖广招至，累破张士诚兵，历升至左丞。然苗性贪残好杀，所过抄掠，屠戮无遗，郡县苦之。士诚为所窘，既降，欲图之，而达识帖睦尔亦厌完者骄横不可制，乃阴定计，用士诚兵围之，完者兵败，自杀。丁酉，其部将员成、蒋英、刘震等率所部诣李文忠降。完者死，士诚益无所惮，寻遣兵据杭州、嘉兴，达识无如之何矣。
冬十月，张士诚兵寇常州，汤和等击败之，俘甲士千余人、舟千艘、马千匹。甲戌，克宜兴。徐达、邵荣帅师攻宜兴，久不下。太祖遣使谓曰：“宜兴城小而坚，未易猝拔。闻其城西通太湖，张士诚饷道所出，若断其饷道，军食内乏，破之必矣。”达乃遣丁德兴分兵绝太湖口，而并力急攻，城遂破。既拔宜兴，廖永安复帅舟师击士诚兵于太湖，乘胜深入，遇吕珍，与战不利，遂为所获，不屈，士诚囚之。太祖欲以所获将士三千人易永安，士诚不从。士诚母念士德，欲以永安易士德，太祖亦不许。士德寻谋间，杀之。杨国兴出太湖口，与诸将趋湖州，攻旧馆，破张士信兵，又平宜堰口二十六寨。太祖命国兴总督元帅沈仁等守之。国兴劳徕安集，民多归之，遂城宜兴，三月城完。士诚水陆来寇，国兴率诸将击败之，士诚遁去。
十九年春正月庚申，胡大海、李文忠取诸暨州，张士诚将华元帅遁去。已而士诚遣吕珍率兵围诸暨，堰水灌城。大海援之，夺堰水灌珍军，珍穷蹙，即马上折矢，誓求解兵去，大海然之。都事王恺谏曰：“贼狡猾难信，不如击之。”大海曰：“彼果来，吾有以待之。且言出而背之，不信；既纵而击之，不武。”遂纵之去。
二月，张士诚兵寇江阴，艨艟蔽江，伪将苏同佥者建牙君山，指画为进攻状。守将吴良下令曰：“彼众我寡，当以计破之，勿轻动。”有顷，敌阵于江ヂ，良命弟桢整兵北门，当其西北面，以十余骑蹂之，擒其卒数人，余党莫敢前。贼分兵欲攻东门，良遣元帅王子明驰击之，擒其将士五百人，杀溺死者甚众，敌大败，宵遁。时贼屡侵常州，良及其弟桢守御有方，每寇至，辄破走之。士诚数败气索，自是不敢犯境。太祖召入见，劳之曰：“吴院判保障一方，使吾无东顾忧，其功大矣。赐车马珠玉不足旌。”命诸儒臣为诗文美之。先是，士诚北有淮海，南据浙西，长兴、江阴皆其要害。长兴据太湖口，陆走广德诸郡；江阴枕大江，扼姑苏、通州济渡之处。得长兴则士诚■骑不敢出广德，窥宣、歙；得江阴则士诚舟师不敢溯大江，上金、焦。自是侵轶路绝。
平章邵荣自临安进攻湖州，战不利，还屯临安。李伯升来攻，设伏山下，戒寇至勿动，俟山上旗举，齐击之，伯升果率众奄至，遇覆败，我师乃还。
三月，张士诚寇建德，李文忠御之于东门，使别将潜出小北门，间道过鲍婆岭，由碧鸡坞绕出阵后，大破之。士诚复遣兵侵严州，至大浪滩，李文忠令部将何世明率精锐西出乌龙岭至胥口，与战，破走之。士诚兵据分水岭，世明进击，斩首五百余级。
太祖自将取绍兴，以冯国用守之。国用卒于军，士诚复遣兵陷绍兴。九月，张士诚遣兵寇常州，吴复督兵出忠节门，奋击，大败之。吴良间道歼其援兵于无锡之三山，士诚兵狼狈夺气，乃还。
十二月，张士诚忿分水之败，复遣兵据分水新城之三溪，何世明击之，斩其将陆元帅、花将军等一千余人，焚其营。自是士诚不敢窥建、婺。寻改建德为严州府。
二十年春三月，常遇春攻杭州，不克。秋九月，张士诚兵侵诸全，守将袁实战死。吕珍、徐义自太湖分三路寇长兴，耿炳文击破之，总管汤全、张琪被杀。
二十一年秋八月，胡大海攻绍兴，部将张英恃勇轻进，至城下遇伏，死之。大海引兵还。冬十月，张士诚遣其将李伯升寇长兴，众十余万，水陆并进，势甚锐。城中守兵仅七千，耿炳文御之，诸将陈德、华高、费聚等三路往援，伯升夜劫营，诸将皆溃。炳文婴城固守，伯升悉兵围之，结九寨，为楼车，下瞰城中，运土石填壕隍，以火船烧水关，攻益急。炳文昼夜应敌，内外不相闻月余。十一月戊午，太祖在九江闻报，急遣常遇春将兵往援，伯升闻遇春至，弃营遁。遇春追击之，俘斩五千余人。
二十二年春二月，金华、处州苗帅叛，张士诚乘间遣其弟士信、同佥吕珍率兵十万围诸全。守将谢再兴鏖战二十九日，未决，走严州，告急于李文忠。文忠以严州兵少，且密迩桐庐贼境，衢、信兵又出江西，无以应援金华。议以兵贵虚声，乃揭榜义乌古朴岭，扬言平章邵荣引兵五万出江右，右丞徐达引兵五万出徽州，约会金华，克日抵诸暨。贼见榜，转相告，吕珍欲退军五里下营，以待决战。时胡德济得李文忠檄，自信州率兵来援，有降卒言贼情，具得虚实。德济与再兴分门而守，至夜半，令军士饱食，一鼓出城，金鼓铳炮震天地，贼众惊乱，人马奔走，自相蹂躏。德济督兵追击之，士信大溃走。
冬十一月，池州帅罗友贵据神山寨，欲通张士诚，杭、歙震动，常遇春、赵德胜击斩之。二十三年春二月戊寅，命移置浙江行省于严州。时张士诚屡寇诸全，李文忠驻金华，应援不及，于是徙省治于严，留徐司马守金华。三月，张士诚、吕珍率众十万围刘福通于安丰，福通遣人间道求援。珍破安丰，杀福通，据其城，韩林儿走滁州。太祖率徐达、常遇春等往讨之。珍据城列栅，汪元帅攻其中垒，拔之，会左、右军败，阻于堑，不得出。遇春横击，三战三胜，珍大败。庐州左君弼出兵助珍，又败之，珍与君弼皆走。遂命达等移师围庐州。元将竹昌、忻都乘间入安丰。
夏四月乙丑，诸全守将谢再兴叛降于张士诚。再兴遣人往杭州私贸易，太祖怒其泄军中事，召再兴责之，命参军李梦庚往节制其军，遣再兴归，听调。再兴惧，杀知州栾凤，执梦庚，以诸全军马赴绍兴降。左丞李文忠闻乱，遣胡德济屯兵五指山下以备之。九月，谢再兴以张氏兵犯东阳，李文忠自严州率锐卒驰一百六十里来援，壬午，遇贼于义乌，击败之。胡深亦自处州来援，与文忠议，以诸全不守，则衢州不支矣，乃度地去诸全六十里，并五指山筑新城。不旬日城完，太祖以胡德济为行省参政守之。未几，士诚将李伯升大举入寇，围城下，城坚不可拔，乃引去。
时太祖伐陈友谅未还。张士诚以尝胁达识帖睦迩封王，不报，遂自称王，改国号曰吴，即姑苏治宫室，置官属。元遣使征其粮，不与。二十四年夏四月，俞通海、汪兴祖率兵掠刘家港，进逼通州，击败张士诚兵，擒其院判朱琼等百余人。秋八月，张士诚使其弟士信面数达识帖睦迩罪失，勒令自陈老疾避位，胁将佐为上言：“江浙丞相非士信不可。”逼取符印，幽达识于嘉兴，士信自为丞相。又胁普化帖睦迩为请于元，使为真王，普化不从。即遣使至绍兴，欲夺其印。普化封其印，置库中，曰：“我头可断，印不可得也！”仰药死。达识闻之，曰：“大夫且死，吾生何为！”亦仰药死。士诚专有江、浙。
时浙西殷富，士诚兄弟骄佚无断，政在文吏。然士诚尚持重寡言，好士，筑景贤楼，士无贤不肖，舆马居室，多厌其心，亦往往趋焉。士诚用兵，恃其弟士德及部将史椿为谋主。后士德被擒，史椿以谗出守淮安数年。椿知士诚无成，遣使以书来约降，谋泄，士诚杀之。于是委政弟士信。士信荒淫，出师多携ヅ蒲、蹴リ，拥妇女酣宴。其命将，将或卧不起，邀官爵美田宅。既至军，即失地■师，多不问，或复用之。士信每事惟与黄敬夫、叶德新、蔡彦夫三人谋。三人者，皆谄佞忄佥邪，惟事蒙蔽，故其国政日非。太祖闻之，曰：“我无一事不经心，尚被人欺。张九四终岁不出门理事，岂有不败者乎！”时有民谣十七字曰：“丞相做事业，专用黄、蔡、叶；一朝西风起，干瘪。”昆山郭翼上书士诚曰：“明公仗马棰，下吴、越数十城，望风请服者，人皆苦元政，守吏贪残，不恤其下也。今诚能反其政，休劳之，乘时进取，则霸业可成。若遽自宴安湛乐，四方豪杰并起，明公欲闭城自守，其终能乎？”士诚怒，欲杀之，翼亡去。
冬十月，张士诚遣其弟丞相士信寇长兴，耿炳文、费聚击败之，获其将宋兴祖。士信愤，益兵围城。汤和自常州来援，与炳文等合击，大败之，士信走还。
二十五年春正月，张士诚复寇长兴，耿炳文连破之于城下，镇抚欧大智战死，士诚自是不敢复犯长兴。炳文守长兴十年，孤城血战，卒保无虞，与汤和守常州，吴良守江阴，气势联络，俱为东南屏障云。
二月丙午，张士诚遣其司徒李伯升挟我叛将谢再兴帅马■舟师二十万，