元顺帝至正十三年夏五月，泰州张士诚起兵，陷高邮。士诚，白驹场亭民，为盐场纲司牙侩，与弟士德、士信俱以贩盐，缘为奸利，性轻财好施，颇得众心。至是，因乱，与其党李伯升、潘原明、吕珍等十八人，聚兵陷泰州。十四年冬十一月，元右丞相脱脱围高邮，张士诚引兵逆战，脱脱奋击，大破之。士诚不能支，与吕珍、潘原明等十八骑突围出走，
脱脱遂克高邮。十六年春二月，张士诚陷平江。脱脱既窜，士诚亡命，复聚众渡海，攻陷平江，遂掠松江、湖州、常州诸郡，皆下之。九月，徐达围常州。初，常州奔牛坝人陈保二聚众，以黄帕裹首，号黄包军。汤和等下镇江，保二降，至是，复叛归张士诚，诱执詹、李二将去。乙亥，太祖遣杨宪通好于士诚，书略曰：“近闻足下兵由通州，遂有吴郡。昔隗嚣据天水以称雄，今足下据姑苏以自王，吾深为足下喜。吾与足下东西境也，睦邻守围，保境息民，古人所贵，吾甚慕焉。自今以后，通使往来，毋惑于交构之言，以生边衅。”士诚得书，以太祖比之隗嚣，不悦，拘留宪不还。寻诱我斥堠，以舟师攻镇江，徐达等御之，败其军于龙潭。又寇宜兴，耿君用以铠腾栅，中槊死，宜兴入于士诚。太祖闻之，使谕徐达曰：“张士诚起于负贩，谲诈多端。今来寇镇江，是其交已变，当速出军攻毗陵，先机进取，沮其诈谋。”于是达帅师攻常州，进薄其垒。士诚遣其弟张九六以数万众来援。达曰：“张九六狡而善斗，使其胜，锋不可当，吾当以计取之。”乃去城十八里，设伏以待，仍命总管赵均用率铁骑为奇兵，达亲督师与九六战。锋既交，均用铁骑横冲其阵，阵乱，九六策马走，遇伏，马蹶，为先锋刁国宝、王虎子所获。九六即士德，枭鸷有谋，士诚陷诸郡，九六力为多，既被擒，士诚气沮。
十月，华云龙、王弼等复败士诚弟士信于旧馆，擒其骁将汤元帅。士诚既连败，乃奉书请和，愿输粮二十万石、黄金五百两、白金三百斤，以为犒军之资。太祖复书，数其开衅召兵之罪，且许其归我使臣将校，即当班师。士诚得书不报。
十一月，士诚诱我新附军叛去，助彼来战，徐达被围于牛塘。达勒兵与战，常遇春、廖永安、胡大海自外来援，夹击，大破之，擒其将张德，余兵奔入城。达率诸军困之。士诚复遣其将吕珍潜入城，督兵固守。
十七年春二月丙午，命耿炳文等率兵取长兴，张士诚将赵打虎以兵三千迎战，败之，追至城西门，打虎走湖州。戊申，遂克长兴，擒其守将李福安、答失蛮等，获战船三百余艘。立永兴翼元帅，命耿炳文统兵守之。寻士诚遣其伪左丞潘原明、元帅严再兴来寇，炳文击败之，生擒数百人，斩首甚众，原明等遁去。部将费聚复追至琐桥，败之。自是士诚不敢犯长兴者四年。